Według archeologów – pomijając najdawniejsze przekazy z czasów epoki kamiennej i brązu – w miejscu, gdzie obecnie znajduje się Kalisz Pomorski istniał gród słowiański już w VIII wieku, a obok niego osada rybacko-rolnicza.
Gród był położony obronnie, między jeziorami i bagnami. Olbrzymie lasy zapewniały ludności znaczną część wyżywienia. Ogólnie jednakże powiedzieć należy, – iż były to obszary słabo zaludnione (w porównaniu z pobliskimi ziemiami nad Notecią i Wartą). Nic, więc dziwnego, że władca Wielkopolski Przemysł I (1220-1257), ojciec Przemysława II króla Polski, postanowił ziemie te zagospodarować i umocnić. W połowie XIII w. zajął on Kalisz nad Prosną i właśnie stąd zabrał osadników, przenosząc ich nad Drawicę do osady Nova Calisia. Takie były początki Kalisza Pomorskiego i stąd się wzięła jego obecna nazwa.
Janusz Kenstel jako pan na zamku w Kaliszu Pomorskim (Calis), jest wspomniany w dokumencie z roku 1290, w którym Przemysł II nadał zakonowi templariuszy ziemię między Czaplinkiem a Drawskiem. Na polecenie księcia, templariuszy wprowadzał w te dobra właśnie rycerz Janusz Kenstel z Kalis. A skoro był tam panem i rycerzem – musiał posiadać zamek. Z tym, iż stał on w innym miejscu, niż zamek stoi obecnie.
Okres dzielnicowego rozbicia Polski nie sprzyjał umocnieniu wpływów naszych władców na tych terenach; już w 1296 r. Kalisz Pomorski i jego okolice zajęła Brandenburgia, a dnia 14 września 1303 r. margrabiowie brandenburscy Otton, Konrad, Jan i Waldemar wystawili dokument (fotografia powyżej), który się uważa za przywilej lokacyjny i nadanie praw miejskich. Należy zaznaczyć, iż włączenie Kalisza Pomorskiego do Brandenburgii nie zmieniło przynależności tych ziem do diecezji poznańskiej; biskup poznański był w dalszym ciągu władzą dla miejscowego duchowieństwa co miało wielkie znaczenie dla uznania wpływów polskich na ziemiach. Poniżej pierwszy znany widok Kalisza Pomorskiego – od strony południowo-wschodniej (miedzioryt Mathiasa Meriana z 1652 roku). Widać na nim jezioro Bobrowo jeszcze nie przedzielone groblą (ul. Mickiewicza) na Bobrowo Wielkie i Bobrowo Małe. Są też w murach miejskich dwie bramy (Recka i Kamienna).
Margrabiowie brandenburscy dali Kalisz Pomorski w lenno rodzinne Wedlów; praktycznie więc był on prywatnym miastem tego znanego pomorsko-wielkopolskiego rodu (wielkopolska linia rodu Wedlów zmieniła nazwisko na Tuczyński stąd pobliskie miasteczko nosi nazwę Tuczno). Wedlowie rozpoczęli budowę zamku obronnego. Jednak miasto należało do nich zaledwie 25 lat (od 1350 do 1375 roku). Wedlowie postawili tu tylko dom rycerski i pozostało po nim kilka kamieni, zachowanych w pałacowych murach do dziś. Zamek a potem renesansową rezydencję, czyli pierwszy pałac w mieście, postawiła władająca nim w ciągu pięciu wieków (od XIV do XVIII) rodzina Güntersbergów.
Samo miasto, mające 7 ha powierzchni, otoczono murami obronnymi posiadającymi trzy (a nie jak się błędnie uważa) dwie bramy: Kamienną (przy trasie prowadzącej do Białego Zdroju i dalej do Mirosławca oraz Wałcza), Recką (przy drodze w kierunku zachodnim, wiodącej do Drawna, Recza i Szczecina) oraz Młyńską (przy drodze w kierunku północnym, prowadzącej przez Suchowo do Drawska i Kołobrzegu).
Poniżej panorama Daniela Petzolda z 1715 roku, przedstawiająca Kalisz Pomorski od strony północno-zachodniej. Widać jezioro Młyńskie przedzielone groblą, po której prowadzi od bramy Młyńskiej droga w kierunku Suchowa i Drawska. Po lewej stronie grobli leży wyspa Zamkowa (prawdopodobne miejsce gdzie stał zamek Janusza Kenstela).
W XIV wieku pozycja Kalisza Pomorskiego znacznie wzrosła, ponieważ przez miasto prowadziła droga królewska łącząca Brandenburgie z Państwem Krzyżackim. Łączyła Myślibórz z Tczewem. Tą trasą w obydwu kierunkach dążyli kupcy, szli na wschód rycerze wspomagający zakon krzyżacki. Był to nie tylko ważny ciąg handlu dalekosiężnego, ale trakt mający znaczenie polityczno – strategiczne Państwa Krzyżackiego. A potęga Krzyżacka rosła: w początkach wieku opanowali oni obszar Nowej Marchii, ku niezadowoleniu ludności (w tym i szlachty z rodem Wedlów na czele) sprzyjającej Polsce. Polska starała się odzyskać te obszary; Władysław Jagiełło chciał od Brandenburgii wykupić ziemie tzw. Nowej Marchii, ale ubiegli go Krzyżacy, którzy panowali tu od 1402-1455 r.
Ciężkie były czasy krzyżackie dla Kalisza Pomorskiego i jego okolic. W czasach Wielkiej Wojny polsko-krzyżackiej w 1409 r. (na rok przed Grunwaldem) wielkopolskie pospolite ruszenie oblegało Kalisz Pomorski w odwet za napaść Krzyżaków na Wałcz. Bronił się wówczas w Kaliszu Pomorskim wójt krzyżacki von Günsterberg. W czasie wyprawy husytów i wojsk polskich na tereny krzyżackie w 1433 r. jednostki polskie zajęły Kalisz Pomorski; do 1435 r. stały tu polskie załogi, które jednakże na podstawie późniejszych układów opuściły miasto.
W 1455 r. Kalisz – wykupiony od Krzyżaków – wrócił do Brandenburgii. Okolice były stale – chociaż powolnie – germanizowane. Znaczne szkody przyniosła reformacja umacniając pozycję języka niemieckiego. W tym samym okresie rozpoczyna się trwający kilka wieków rozwój sukiennictwa. Trwa on aż do przełomu XVIII/XIX wieku. Jeszcze w 1816 r. było tu czynnych 271 warsztatów sukienniczych.
Po śmierci ostatnich Güntersbergów, Ewalda Fryderyka w roku 1732 oraz bezdzietnego brata Hansa Adama, w roku 1734, spadkobierczyniami całego majątku rodziny von Güntersberg zostały dwie córki Ewalda Fryderyka – starsza Krystyna Elżbieta i młodsza Apolonia Jadwiga. Podzieliły go tak, że część zamkową (kaliską) objęła Apolonia Jadwiga (po pierwszym mężu von Rohr, a po drugim von Reck), natomiast część suchowską Krystyna Elżbieta (po mężu von Wedel). Więcej na ten temat można przeczytać na portalu wielopokoleniowym kaliskiego Liceum: “My-Kalisz Pomorski-okolice-świat”, w zakładce “Nasze okolice”, artykuł: ” Güntersbergowie na Ziemi Kaliskiej”. A o wspomnianym niżej wielkim pożarze miasta, przeczytamy na tym samym portalu, w zakładce “Spacery w czasie”, artykuł: “Wielki pożar i trzech Fryderyków”.
